Источником по истории Г. м. является составленное в обители анонимное «Сказание о начале и настоящем положении... Гуслицкого монастыря» (М., 1863). По местному преданию, зафиксированному в «Сказании...», в нач. XV в. в волости Гуслица митр. Московским свт. Фотием была построена деревянная Спасская ц. В 1410 г. свт. Фотий 40 дней скрывался в Гуслицкой вол. от преследования татар. При переправе через р. Нерскую митр. Фотий стал тонуть, но чудесным образом избежал гибели, велел срубить на берегу реки храм, назвав его Спас на Нерской. Согласно Писцовым книгам Приказа Большого дворца 1631-1633 гг., Преображенская ц. «была уничтожена, но когда и по какому случаю - неизвестно», а церковная земля сдавалась в оброк. В 1677 г. на этой земле неким свящ. Григорием была построена новая деревянная церковь, в XVIII в. она горела и отстраивалась вновь.
С кон. XVII в. в глухих лесах Гуслицы селились староверы, к сер. XIX в. здесь был один из крупнейших центров старообрядчества, в основном Белокриницкой иерархии,- Гуслицу называли «старообрядческой Палестиной». Находившийся среди старообрядческих селений Спасский храм почти не имел прихожан, при нем в 2 избах жили священник, дьячок и сторож, отставной солдат. В церкви хранилась почитаемая старообрядцами икона Нерукотворного образа Спасителя, обретенная, по преданию, в кон. XVII в. во мху (возможно, с этого времени храм именовался Спас на Мошеве). Со святыней совершались регулярные крестные ходы по окрестностям, что, вероятно, и было основным источником дохода беднейшего прихода.
В 1857 г. министр гос. имуществ М. Н. Муравьёв командировал в Гуслицу чиновников, чтобы выяснить положение местного старообрядчества. О результатах командировки Муравьёв доложил императору, который поручил министру посоветоваться с митр. Московским Филаретом (Дроздовым) о возможности учреждения в крае муж. и жен. мон-рей с целью искоренения раскола. Организовать муж. мон-рь в Гуслице свт. Филарет поручил строителю Берлюковской пуст. Богородского у. иером. (с 1863 игум.) Парфению (Агееву), происходившему из семьи старообрядцев. Вызванный в Москву строитель посетил Гуслицу 25 февр., 19 мая и 11 июня 1858 г.
К 10 окт. 1858 г. при участии прп. Антония (Медведева) были составлены 23 пункта общежительного устава обители, братия к-рой обязывалась обращать старообрядцев к Православию «благоговейным церковным богослужением, молитвою и назидательным житием». Согласно утвержденному императором 29 дек. 1858 г. проекту, Г. м. отводилось 150 дес. леса из дачи с. Карпова и 104 дес. земли прихода ц. Спаса на Мошеве. На первоначальное устройство монастыря император пожаловал 8 тыс. р., свт. Филарет - 1,5 тыс. р. серебром и благословил о. Парфению сборную книжку для пожертвований. Свт. Филарет также направлял с пожертвованиями богатых московских купцов.
2 окт. 1858 г. на берегу р. Нерской иером. Парфений водрузил крест в знак основания мон-ря. 8 февр. 1859 г. состоялась закладка Г. м. с участием иером. Парфения, духовенства 17 приходов Павловского благочиния, ок. 6 тыс. мирян, в т. ч. и старообрядцев. После торжества была устроена трапеза в доме священника единоверческой Крестовоздвиженской ц. в Давыдове.
При основании Г. м. деревянный Спасский храм, стоявший на противоположном берегу, был разобран и перенесен на территорию обители (на месте бывш. храма построена часовня, а на месте дворов причта - здание монастырской школы). 9 февр. 1859 г. из храма в ближайшую приходскую ц. Илии пророка (ныне в с. Ильинский Погост) с крестным ходом были вынесены иконы и утварь. По благословению митр. Филарета они оставались в Ильинском храме до возобновления деревянного храма на территории мон-ря. Во время переноса мн. старообрядцы шли с крестным ходом, во всех старообрядческих деревнях по ходу следования о. Парфений совершал молебны. Из разобранной деревянной Спасской ц. в Г. м. был построен на каменном фундаменте 2-этажный храм, верхний престол к-рого освящен в 1859 г. свт. Филаретом в честь Успения Пресв. Богородицы, нижний - в честь Воскресения Христова. С зап. стороны к храму примыкали братские корпуса и одноярусная колокольня. Один из 6 колоколов был пожертвован имп. Александром II. К маю 1859 г. монастырь окружала деревянная ограда.
В 1859-1860 гг. был возведен деревянный на каменном фундаменте 9-главый собор в честь Нерукотворного образа Спасителя (освящен 30 мая 1860) с приделами в честь Преображения Господня (21 февр. 1860) и во имя свт. Николая Чудотворца (30 мая 1860). В главном приделе 5-ярусный иконостас, в др. приделах - 3-ярусные. В притворе храма находились ризница и б-ка. Ограду с собором соединяла галерея, ведущая на хоры, где дозволялось молиться женщинам, к-рым по уставу запрещалось пребывание на территории мон-ря.
Ок. 1864 г. в Г. м. был построен каменный храм, на нижнем этаже к-рого был освящен престол в честь иконы Божией Матери «Всех скорбящих Радость», на верхнем - Воскресения словущего (по документам 1910 здесь находилась монастырская б-ка). Храм представлял собой 2-этажный четверик, увенчанный 5-ю небольшими главками, имел полукруглую апсиду с малой главкой над ней (главки не сохр., храм руинирован). С запада к церкви примыкает длинный 3-этажный каменный корпус, где находились трапезная, ризница, аптека.
26 марта 1868 г. из-за неисправных печей, к-рые дали трещины, Спасский собор сгорел. В 1879-1886 гг. был возведен кирпичный собор в честь Преображения Господня с приделами во имя свт. Николая Чудотворца, вмч. Георгия Победоносца, преподобных отцов Киево-Печерских. Освящение собора совершил 20 июля 1886 г. митр. Московский Иоанникий (Руднев) в сослужении 2 архимандритов, игум. Иеронима, строителя Берлюковской пуст., в присутствии мн. старообрядцев. На торжестве пел прибывший из Павловского Посада хор, содержащийся местным любителем церковного пения Я. И. Лабзиным (см. в ст. Василий Иванович Грязнов).
Во 2-й пол. XIX в. пятиглавый четырехстолпный двухсветный Преображенский собор стал крестообразным в плане с дополнительными ячейками в углах между рукавами креста. 3-частная апсида храма не превышает нижнего яруса постройки; возведены массивная глава на световом барабане над средокрестием и 4 главки над угловыми ячейками. С севера, запада и юга расположены входы с одинаковыми крыльцами и арочными проемами. Фасады храма разделены карнизом на 2 яруса, вверху завершены фризом из ширинок, карнизом и рядом разномасштабных килевидных кокошников. Вертикальные ряды ширинок в 1-м ярусе и сдвоенные колонки во 2-м отмечают углы объемов храма и делят его фасады на прясла, в к-рых помещены окна и ниши, декорированные в 1-м ярусе простыми треугольными сандриками, во 2-м - наличниками с колонками и фронтонами в стиле рус. узорочья XVII в. В центральных пряслах верхнего яруса - сдвоенные окна (со стороны апсиды - ниши), объединенные наличником с единым килевидным завершением. Стены храма украшены разнообразными декоративными поясами, барабаны глав - аркатурой. В нач. XX в. собор был расписан иконописцем В. П. Гурьяновым.
Во 2-й пол. XIX в. было сооружено здание совр. трапезной мон-ря, представляющее собой комплекс разновременных построек: к первоначальному 2-этажному объему сооружения, оформленному в стиле рус. узорочья XVII в., с юж. стороны была присоединена 2-этажная пристройка, с сев.- 2-этажный портик с башенкой и главкой над ним, оформивший главный вход в здание. В кон. 70-х гг. XIX в. вокруг Г. м. была построена каменная ограда (ок. 300 сажен) с 4 башнями и 4 воротами. В 1914-1916 гг. на месте разобранных зап. ворот была возведена многоярусная каменная колокольня, в архитектуре которой прослеживались мотивы церкви-колокольни на Рогожском кладбище в Москве (1908-1909, освящена в 1913). Колокольня квадратная в плане с равновеликими пристройками со всех сторон на уровне 2 нижних ярусов. В 1-м ярусе располагались св. врата; во 2-м устроена ц. в честь Нерукотворного образа Спасителя (освящена 15 авг. 1915); 3-й и 4-й - ярусы звона; 5-й ярус в форме 8-гранника венчал высокий шатер с главкой и крестом (шатер сохр. до 60-70-х гг. ХХ в., в наст. время заменен шлемовидной главой).
Г. м. владел обширным хозяйством, кирпичным заводом, подворьем с часовней на Невском проспекте в С.-Петербурге (построено в 1860 на средства купца Г. М. Петрова); некоторое время - подворьем в Москве, при Успенской ц. на Ильинке. С.-Петербургское подворье являлось основным источником дохода Г. м. Капитал мон-ря в 1911 г. составлял 153 660 р., в 1916 г.- 20 867 р. Накануне русско-тур. войны 1877-1878 гг. Г. м. пожертвовал 150 р. серебром «в пользу славян» Балканского п-ова.
Со времени основания Г. м. управляли игумены. Со 2-й пол. 60-х гг. XIX в., при игум. Парфении, во внутренней жизни мон-ря возникли нестроения: иноки конфликтовали с настоятелем, случались кражи, пьянство; к нач. 70-х гг. обнаружились финансовые нарушения, задолженности мон-ря. В 1871 г. Г. м. посетил благочинный Московской епархии архим. прп. Пимен (Мясников), 30 мая 1872 г. игум. Парфений был отстранен от настоятельства и 22 июня того же года удален на покой в Гефсиманский скит Троице-Сергиевой лавры. С 12 авг. 1872 г. Г. м. возглавлял игум. Иероним (Юдин; † 1905), уволивший часть братии, укрепивший уставную жизнь, с 1895 г.- игум. Геннадий, с 1901 г.- игум. Мина (Шустов; † 1911), с 1907 г.- игум. Павел (Фролов), с 1912 г.- игум. Исаакий (Бухтеев), к-рый 15 июля 1917 г. был возведен в сан архимандрита.
Первоначально братию Г. м. составляли в основном выходцы из старообрядческой среды. В подборе насельников игум. Парфению помогал павлово-посадский купец св. прав. Василий Грязнов, обративший к Православию множество старообрядцев. В 1858 г. он представил о. Парфению список из 20 чел. (купцы, крестьяне, мещане), желавших поступить в Г. м. По штату в Г. м. было положено 33 монашествующих и 33 послушника, в 1859 г. проживало 12 чел. братии, в 1860 г.- ок. 50 чел., в 1881 г.- настоятель, 7 иеромонахов, 5 иеродиаконов, 17 монахов и 12 бельцов, в 1901 г.- 25 монашествующих и 10 послушников. В 1868 г. в Г. м. скончался и был похоронен Геронтий (Колпаков), архим. белокриницкого Покровского мон-ря. В 1916 г. в Г. м. проживали неск. монахов, высланных с Афона как имяславцы. Последним перед закрытием Г. м. пострижеником был 58-летний иеродиак. Киприан, поступивший в мон-рь в 1918 г. и принявший постриг в 1921 г.
Осуществляя миссионерское служение, братия практиковала публичные дискуссии со старообрядческими начетчиками. Г. м. сотрудничал с московским Петра митрополита братством. 18 окт. 1888 г. игум. Иероним (Юдин) вместе с главой братства архим. Павлом (Прусским) освятил единоверческий храм в дер. Мальково. В Г. м. неоднократно организовывались миссионерские паломничества детей из школ, расположенных в местах проживания старообрядцев. При Г. м. существовали 2-классная школа «для миссионерских целей» с ц. во имя свт. Алексия, митр. Московского (1913), гостиница, с 70-х гг. XIX в.- странноприимный дом.
Г. м. посещали святители Филарет (Дроздов), Иннокентий (Вениаминов) и Макарий (Невский), сщмч. Владимир (Богоявленский), митр. Московский Иоанникий (Руднев), епископы Трифон (Туркестанов), Игнатий (Рождественский), Модест (Никитин), прп. Пимен (Мясников).
В апр. 1922 г. в Г. м. происходило изъятие церковных ценностей в пользу голодающих, вскоре мон-рь был закрыт, в корпусах разместился дом инвалидов. Архим. Исаакий (Бухтеев), вероятно, скончался вскоре после закрытия, братия нек-рое время проживала в кельях, ок. 1924 г. в колокольне поселились сестры закрытого колычевского Казанского жен. мон-ря Егорьевского у. В 1922 г. храмы мон-ря были обращены в приходские. Ежедневные богослужения совершались в Скорбященской ц. (закрыта 12 нояб. 1925) и Преображенском соборе (закрыт 23 дек. 1929). В 1929 г. была уничтожена часовня на подворье в С.-Петербурге. К 1930 г. насельники были изгнаны из Г. м., часть их репрессирована, в т. ч. преподобномученики Иоасаф (Крымзин) и Петр (Мамонтов). В 30-40-х гг. XX в. в Г. м. находился дом инвалидов, в соборе - склад, котельная, столовая дома инвалидов, в Скорбященском храме - пекарня, клуб, в колокольне - мастерские. С нач. 60-х гг. в Г. м. размещался психоневрологический интернат.
В 1994 г. в г. Куровское, на окраине к-рого находятся постройки Г. м., была зарегистрирована церковная община, начавшая восстановление мон-ря. Богослужения совершались в 2-этажном трапезном корпусе, на 1-м этаже которого освятили домовую церковь.
Решением Свящ. Синода РПЦ от 9 июня 1998 г. Г. м. был возобновлен, настоятелем является игум. Георгий (Хлебников). К кон. 2006 г. монастырь занимает часть построек, остальные принадлежат психоневрологическому интернату. Восстановлены Преображенский собор, в к-ром 19 авг. 2003 г. еп. Видновский Тихон (Недосекин) совершил первую литургию, колокольня, на 2-м ярусе к-рой освящен храм во имя свт. Фотия Киевского. В 2003 г. близ Г. м. на роднике в дер. Анциферово построена и освящена часовня во имя Царственных страстотерпцев. В 2010—2013 гг. произведена реконструкция трапезного корпуса, на втором этаже которого устроен храм Святых царственных страстотерпцев. Он освящен 17 августа 2013 г. митр. Крутицким и Коломенским Ювеналием. На первом этаже этого здания устроена постоянно действующая фотогалерея, посвященная семье русского Императора Николая II и жизни российского общества в дореволюционное время. Главной святыней мон-ря является древняя икона Нерукотворного образа Спасителя. С сент. 1999 г. при Г. м. действует воскресная школа.